1999, Bandar Seri Begawan, Brunei
SEA Games XX di Brunei menjadi debut Bambang Pamungkas. Bambang yang ketika itu bermain untuk Persija Jakarta dan masih berumur 19 tahun menjadi ujung tombak timnas Indonesia bersama Kurniawan Dwi Julianto, Widodo C Putra, dan Rochi Puttiray.
Di babak penyisihan grup, Bambang menjawab kepercayaan pelatih Nandar Iskandar dengan menyumbang dua gol saat Indonesia menaklukkan Malaysia 6-0 di Stadion Berakas Track and Field Complex, 2 Agustus.
Indonesia kembali tampil perkasa saat penyisihan dan melaju ke semifinal dengan status sebagai juara grup A yang diisi Singapura, Malaysia, Brunei, dan Kamboja. Akan tetapi, lagi-lagi langkah Indonesia terhenti setelah ditaklukkan Vietnam 0-1. Indonesia pun harus puas hanya mampu membawa pulang medali perunggu setelah mengalahkan Singapura 4-2 lewat babak adu penalti.
2001, Kuala Lumpur, Malaysia
Menjelang tampil di SEA Games 2001, Indonesia sudah kembali dihadapkan kalimat kegagalan ketika berlaga di kualifikasi Piala Dunia 2002 Grup 9 Zona Asia. Namun, Indonesia yang dikawal oleh Bambang Pamungkas beserta Elie Aiboy dan kawan-kawan mampu tampil baik di babak penyisihan grup.
Di laga pertama, Indonesia mampu mengalahkan Vietnam berkat gol semata wayang Maman. Setelah itu, giliran Brunei yang dicukur 9-0 di mana Bepe dan Elie Aiboy mengemas hattrick pada pertandingan tersebut. Hanya tuan rumah, Malaysia, yang mampu mengalahkan Indonesia 2-1.
Di semifinal, Indonesia bertatap muka dengan seteru lama, Thailand. Indonesia sempat unggul 1-0 lewat sundulan Bepe saat pertandingan baru berjalan kurang dari 120 detik. Akan tetapi, harapan pencinta sepak bola Tanah Air untuk melihat timnas berprestasi kembali sirna setelah Thailand mampu membalas lewat gol Anucha Kitpongsri pada menit ke-39 dan Teeratep Winothai pada menit ke-105 pada perpanjangan waktu.
Di perebutan tempat ketiga pun pasukan Benny Dollo ini malah tampil semakin buruk dan kalah 0-1 langsung dari Myanmar. Pemain Myanmar Yan Paing menggagalkan impian timnas merebut perunggu langsung pada menit ke-44.
2003, Hanoi, Vietnam
Di turnamen ini, Indonesia semakin mengalami penyurutan pretasi. Tantangan meraih emas SEA Games pun semakin terasa berat setelah Bambang Pamungkas dan kawan-kawan juga menelan kegagalan di ajang Piala Tiger setelah dikalahkan Thailand 2-1 di partai final.
Meski di laga pertama Grup A mampu menang 1-0 atas Laos berkat gol Bepe, posisi Indonesia berada di ujung tanduk karena di pertandingan kedua mereka takluk 0-1 dari tuan rumah Vietnam. Mau tidak mau, Indonesia pun harus menjalani partai hidup mati melawan Thailand agar bisa lolos ke semifinal.
Namun, semangat Bepe dan kawan-kawan hancur lebur melihat keperkasaan Thailand bermain. Skuad asuhan Sergei Dubrovin itu pun harus rela dibobol enam kali tanpa mampu memberikan perlawan berarti. Indonesia pun pulang lebih cepat dan kembali menelan kegagalan pada ajang kali ini di awal kepemimpinan Ketua Umum PSSI Nurdin Halid.
2005, Bacolod, Filipina
Tidak ada yang berubah dengan penampilan timnas Indonesia pada ajang SEA Games 2005. Pada tahun ini, untuk kali pertama, Indonesia menurunkan skuad U-23. Meski mampu lolos dari putaran grup B yang dihuni Vietnam, Singapura, Laos, dan Myanmar, Garuda Muda kembali melepas emas setelah dikalahkan Thailand 3-1 di partai semifinal.
Meski gagal mempersembahkan medali emas, pelatih timnas Indonesia kala itu, Peter Withe, menyatakan, bermain di babak semifinal melawan Thailand adalah hasil terbaik yang bisa diraih timnas Indonesia dengan persiapan yang pendek serta didukung buruknya kompetisi sepak bola di Tanah Air.
"Bisa dilihat dalam pertandingan tadi bagaimana pemain-pemain Thailand yang memiliki banyak pengalaman di klub bermain. Sementara sebagian besar pemain Indonesia tak begitu banyak yang diberi kesempatan bermain di klub," kata Withe. (Kompas, Sabtu 30 Desember 2005)
2007, Nakhon Ratchasima, Thailand
Ivan Venko Kolev, pelatih asal Bulgaria, yang pernah membesut Indonesia pada 2002-2004, kembali dipercaya untuk memimpin skuad Garuda di ajang SEA Games 2007, menggantikan Peter Withe. Namun, jutaan impian pencinta sepak bola Tanah Air meraih emas kembali terkubur karena Indonesia kembali tersingkir di babak penyisihan grup A.
Jumat 7 Desember, tanggal pertandingan antara Thailand dan tim Merah Putih digelar, menjadi puncak kelabu persepakbolaan Indonesia. Ditambah berbagai kekisruhan di tubuh PSSI, tahun 2007 menjadi periode paling gelap bagi olahraga terpopuler di negara berpenduduk lebih dari 200 juta jiwa ini.
Gol dari Teeratep Winothai dan Anon Sangsonai yang hanya dibalas Jajang Mulyana memastikan kegagalan tim Merah Putih ke semifinal SEA Games 2007 karena kalah selisih gol dari Myanmar, yang pada pertandingan sebelumnya menaklukkan Kamboja 6-2.
2009, Vientiane, Laos
Penampilan timnas U-23 yang akan menjadi wakil Indonesia di ajang SEA Games ini sudah menunjukkan kekhawatiran dari berbagai laga uji coba yang digelar sepanjang 2009. Maklum, tim besutan trio pelatih asal Uruguay, Alberto Bica, Gabriel Gabriel Jorge Anom, dan Francisco Morales, ini berturut-turut ditaklukkan tim senior Iran 0-5, timnas U-23 Iran 1-2, Malaysia 0-1, Singapura 0-2, dan dan Malaysia 1-3.
Di ajang kali ini, skuad timnas U-23 memang mendapat suntikan kekuatan ketika bomber Persipura Jayapura, Boaz Solossa, yang sudah malang melintang di timnas senior, diikutsertakan. Namun, nasib baik belum berpihak kepada skuad Garuda Muda. Bahkan, ini adalah kali pertama dalam sejarah Indonesia gagal di putaran grup dengan status sebagai juru kunci grup B.
Indonesia tidak pernah meraih kemenangan sama sekali di putaran grup. Setelah bermain imbang 2-2 melawan Singapura di laga pertama, konsisi sepak bola Indonesia berada di titik nadir kehancuran setelah diempaskan Laos 0-2 dan dibekuk Myanmar 1-3.
2011, Jakarta, Indonesia
Kondisi sepak bola Tanah Air belum juga membaik. Bahkan, keadaan semakin tidak jelas arahnya setelah kisruh dalam tubuh organisasi PSSI semakin menjadi-jadi dengan adanya dualisme kompetisi. Belum lagi dengan kekalahan di final Piala AFF 2010 dari Malaysia yang begitu menyakitkan hati.
Namun, secercah harapan mengulang prestasi 1991 muncul ketika pemain-pemain muda seperti Titus Bonai, Patrich Wanggai, Andik Vermansah mengisi skuad timnas U-23. Di pertandingan pertama Grup A, mereka sukses menghajar Kamboja enam gol tanpa balas dan setelah itu giliran Singapura yang dihajar 2-0.
Di laga terakhir, Indonesia dinanti lawan berat, Thailand. Akan tetapi, penampilan gemilang Tibo, Patrich Wanggai, dan Ferdinand Sinaga, yang masing-masing mencetak gol ke gawang Thailand, sukses membuat pendukung Indonesia bersukacita di Stadion Utama Gelora Bung Karno.
Setelah menyingkirkan Vietnam 1-0 di semifinal, Indonesia kembali dieluk-elukkan untuk meraih prestasi yang sudah 20 tahun hilang sejak emas di Manila. Hal itu bisa dilihat dari antusiasme para ratusan ribu suporter Indonesia yang berdatangan di SUGBK untuk menyaksikan partai final melawan Malaysia.
Akan tetapi, nasib berkata lain. Setelah berjuang dengan totalitas selama 120 menit pertandingan, Indonesia dipaksa kalah dari Malaysia lewat adu penalti 3-4, setelah imbang 1-1 hingga perpanjangan waktu.
Indonesia gagal dalam adu penalti setelah tendangan Gunawan Dwi Cahyo membentur tiang dan eksekusi Ferdinand diblok kiper Khairul Fahmi. Penendang lainnya, Tibo, Egi Melgiansyah, dan Abdulrahman sukses menunaikan tugasnya.
Tendangan terakhir Malaysia yang menentukan kemenangan diambil Bakhtiar Baddrol. Bola eksekusinya sudah diblok oleh Kurnia Meiga, tetapi bola itu lolos dan masuk ke gawang Indonesia. Tamatlah perjuangan Garuda Muda. Pesta yang sudah disiapkan pun kembali berubah menjadi tangis duka karena prestasi di ajang Sea Games tak kunjung tiba.